Seit 1983 arbeitet der Komponist Stephen Flaherty mit Lynn Ahrens (Buch und Liedtexte) zusammen. Er schreibt die Musik für Theater, Film und Konzerte. Nach ihrem Theaterdebüt entdeckten sie Michael Butterworths Roman "Der Mann, der die Bank von Monte Carlo sprengte", der sich mit dem Problem beschäftigt, einen Toten lebendig wirken zu lassen. So entstand Lucky Stiff (Tot, aber glücklich), das 1988 mit dem Richard Rogers Production Award ausgezeichnet wurde. Danach folgte "Once On This Island", eine unglückliche Liebesgeschichte auf einer Karibikinsel, die am Broadway zur Aufführung gelangte. Das Musical erhielt acht Tony Award-Nominierungen und 1995 den Olivier Award für das beste Musical Londons.
In der Fortsetzung ihrer gemeinsamen Arbeit schrieben Stephen Flaherty und Lynn Ahrens das Musical "Ragtime" (Broadway-UA 1998, das mit zahlreichen Preisen ausgezeichnet wurde: Tony, Drama Desk, Outer Critics Circle Aars und zwei Grammy Nominierungen. Für den Song "Journey to the past" aus Don Bluths Zeichentrickfilm "Anastasia" erhielte das Paar eine Oscar-Nominierung.
Im Klassik-Bereich schrieb er Auftragswerke für das Boston Pops, Carnegie Hall und das Guggenheim Museum. Flahertys Lieder wurden bereits von den Künstlern Aaliyah, Johnny Mathis, Richard Marx and Donna Lewis, Renee Fleming und Bryn Teufel, Donny Osmond, Thalia und Deana Carter und vielen anderen aufgenommen.